Герой Чехова, как всегда, играет в собственной жизни второстепенную роль. Но в “Вишневом саде” герои оказываются жертвами не частных обстоятельств и собственного безволия, а глобальных законов истории: деятельный и энергичный Лопахин такой же заложник времени, как пассивный Гаев. Здесь возникает ощущение края, бездны, в которую должен низвергнуться человек. Эта пьеса послужила толчком для возникновения новой драмы ХХ века. Чехов отказывается от деления персонажей на “ангелов” и “злодеев”, на односторонне изображенных носителей добра и зла. Так же, как в прозе, писатель отказывается от сюжета-интриги и переносит центр тяжести на скрытый, внутренний сюжет, связанный с душевным миром героя. Сюжет возникает не как цепь событий, но как история устремлений человека к действию, его попыток вырваться из круговорота будней, из оков “прозаической трагедии”.

Каждый из героев пьесы исповедуется, но в итоге все эти исповеди оказываются обращенными в зрительный зал, а не к партнерам по сцене, в какой-то момент исповедующийся понимает, что самого главного объяснить не сможет. Человек может в известной степени корректировать свою личность, свои отношения с окружающими, но изменить свою роль он не может, как бы чужда она ему ни была. Несоответствие внутренней сущности героя той социально-исторической роли, которую он вынужден играть, — вот драматическая суть “Вишневого сада”.

Пьесы Чехова строятся как многоплановое развёртывание многих мотивов и лейтмотивов, связанных с разными человеческими судьбами. В чеховской драматургии получает развитие тема, возникающая и в его прозе: утрата внутренних связей между людьми. Персонажи чеховских пьес отделены друг от друга невидимыми заслонами, каждый погружен в своё состояние. Диалог в чеховских пьесах тяготеет к монологизации — каждая реплика строится как своего рода “микромонолог”. Однако общая лирическая атмосфера объединяет, казалось бы, разрозненных героев.

Уже в первых пьесах Чехов не ограничивался воссозданием бытовых реалий. Новый шаг делает он в “Чайке”; сквозь всю пьесу проходит образ, возведённый до символа, переливающийся разными значениями: образ “чайки” символизирует мечту Треплева и Нины Заречной о новом искусстве, чистом и смелом; с этим же образом связана тема любви — раненой и трагической. Есть и другой аспект многогранного образа: чучело птицы как символ бездушного, неживого, ремесленнического искусства. Тяжело пережив неуспех “Чайки”, Чехов