Английская королева Елизавета охотно пошла навстречу пожеланиям Ивана IV и разрешила возить из Англии пушки, снаряды, оружие, а также доставлять в Россию корабельных дел мастеров, архитекторов, докторов, аптекарей и других специалистов. Со своей стороны Иван IV гарантировал английским мастерам соответствующее вознаграждение, свободный въезд и выезд из России по первому их желанию. Однако Дания, Швеция, Империя и Польша настаивали на том, чтобы Англия и другие торговавшие с Россией европейские государства прекратили нарвскую торговлю, а шведские и польские каперы грабили суда, покидавшие Нарву. Иван Грозный не остался в долгу — в 1570 году для борьбы с морским пиратством он завел свой наемный каперский флот.

В противоборстве с Сигизмундом II Августом Иван IV возлагал большие надежды на создание антипольской англо-русско-шведской коалиции. В 1569 году Иван Васильевич вел через английского торгового представителя в Москве Дженкинсона тайные переговоры с Елизаветой о политическом англо-русском союзе и добивался от нее запрета купцам торговать с подданными польского короля и взаимных гарантий политического убежища. Королева Англии тогда ожесточенно боролась за власть с законной наследницей престола шотландской королевой Марией Стюарт, а для Грозного реальную угрозу представлял Старицкий князь Владимир Андреевич. У Елизаветы идея союза двух государей интереса не вызвала. В 1569 году Грозный разорвал мир со Швецией, а в 1570 году Елизавета обещала русским послам только одно: предоставить царю убежище в Англии, если "по тайному ли заговору, по внешней ли вражде" ему и его семье придется покинуть родину. Грозный в ярости отобрал у Московской компании все привилегии и прекратил в Вологде строительство судов и барж, предназначенных для бегства в Англию.

После поражения в Ливонской войне Иван IV рассчитывал добиться успеха в дипломатической игре и, будучи в седьмой раз женатым, посватался к племяннице английской королевы, принцессе Мери Гастингс. В августе 1582 года в Лондон отправилось посольство Федора Андреевиче Писемского для переговоров с Елизаветой о браке царя с ее племянницей.

Сватовство подходило к развязке. В королевском окружении принцессу Мери уже называли "московской царицей". В Англии стали входить в моду русские сарафаны и сапожки. Для оформления наметившегося союза из Лондона в Москву отправился специальный посол Джером Боус, но он опоздал — "жених" не дожил до свадьбы. Королевский посол появился в Москве совсем некстати — в