обоими претендентами стояли ловкие и влиятельные женщины — вдова Ивана Молодого валашская принцесса Елена Стефановна и вторая жена Ивана III, византийская принцесса Софья Палеолог. Выбор между сыном и внуком оказался для Ивана III делом крайне непростым, и он несколько раз менял своё решение, стремясь отыскать такой вариант, который бы не привёл к новой череде междоусобий после его смерти.

Поначалу верх взяла "партия" сторонников Дмитрия-внука, и он в 1498 г. был коронован по неизвестному до того чину великокняжеского венчания, несколько напоминавшему обряд венчания на царство византийских императоров. Юный Дмитрий был провозглашен соправителем деда. На плечи ему были возложены царственные "бармы" (широкие оплечья с драгоценными камнями), а на голову — золотая "шапка". Однако торжество "великого князя всея Руси Дмитрия Ивановича" продолжалось недолго. Уже в следующем году он и его мать Елена попали в опалу. А ещё через три года за ними сомкнулись тяжёлые двери темницы. Новым наследником престола стал княжич Василий. Ивану III, как и многим другим великим политикам эпохи средневековья, пришлось в очередной раз принести в жертву государственной надобности и свои родственные чувства, и судьбы своих близких. Между тем к великому князю незаметно подкрадывалась старость. Ему удалось завершить дело, завещанное отцом, дедом, прадедом и их предшественниками, дело, в святость которого уверовал ещё Иван Калита, — "собирание" Руси.

Летом 1503 г. у великого князя случился удар. Настало время задуматься о душе. Иван III, нередко круто обходившийся с духовенством, был, тем не менее, глубоко набожен. Больной государь отправился на богомолье по монастырям. Посетив Троицу, Ростов, Ярославль, великий князь вернулся в Москву. В 1505 г. Иван III, "божиею милостию государь всея Руси и великий князь Володимирский, и Московский, и Новгородский, и Псковский, и Тверской, и Югорский, и Вятский, и Пермский, и Болгарский, и иных" умер.

Личность Ивана Великого была противоречива, как и время, в которое он жил. В нём уже не было пылкости и удали первых московских князей, но за его расчётливым прагматизмом ясно угадывалась высокая цель жизни. Он бывал грозен и часто внушал ужас окружающим, но никогда не проявлял бездумной жестокости и, как свидетельствовал один его современник, был "до людей ласков", не гневался на мудрое слово, сказанное ему в упрёк. Мудрый и осмотрительный, Иван III умел ставить перед собой ясные цели и достигать их.