Приближение Ахмата ставило великого князя перед выбором. Можно было запереться в Москве и ждать врага, надеясь на прочность её стен. В этом случае огромная территория оказалась бы во власти Ахмата, и ничто уже не смогло бы помешать соединению его сил с литовскими. Был другой вариант — двинуть русские полки навстречу врагу. Именно так поступил в 1380 г. Дмитрий Донской. Последовал примеру своего прадеда и Иван III.

В начале лета на юг были посланы большие силы под командованием Ивана Молодого и верного великому князю брата Андрея Меньшого. Русские полки разворачивались по берегу Оки, тем самым создавая мощный заслон на пути к Москве. 23 июня в поход выступил сам Иван III. В тот же день из Владимира в Москву была привезена чудотворная икона Владимирской Божьей Матери, с заступничеством которой связывали спасение Руси от войск грозного Тамерлана в 1395 г.

В течение августа и сентября Ахмат искал слабое место в русской обороне. Когда ему стало ясно, что Ока крепко охраняется, он предпринял обходной маневр и повёл свои войска к литовской границе, надеясь в районе устья реки Угры (приток Оки) прорвать линию русских полков. Иван III, озабоченный неожиданным изменением намерений хана, срочно выехал в Москву "на совет и думу" с митрополитом и боярами. В Кремле состоялся совет. Митрополит Геронтий, мать великого князя, многие из бояр и высшего духовенства высказались за решительные действия против Ахмата. Было решено готовить город к возможной осаде. Московские посады были сожжены, а их жители переселены внутрь крепостных стен. Как ни тяжела была эта мера, опыт подсказывал, что она необходима: в случае осады расположенные рядом со стенами деревянные постройки могли послужить неприятелю укреплениями или материалом для строительства осадных машин.

В те же дни к Ивану III пришли послы от Андрея Большого и Бориса Волоцкого, которые заявили о прекращении мятежа. Великий князь пожаловал братьям прощение и повелел им двигаться со своими полками к Оке. Затем он вновь покинул Москву. Тем временем Ахмат попытался форсировать Угру, но его атака была отбита силами Ивана Молодого. Несколько дней продолжались бои за переправы, которые также не принесли ордынцам успеха. Вскоре противники заняли оборонительные позиции на противоположных берегах реки. Началось знаменитое "стояние на Угре". То и дело вспыхивали перестрелки, но на серьёзную атаку ни одна из сторон не решалась.